O Cimburku se často hovoří jako o nejpohádkovějším moravském hradu. Založen byl Bernardem z Cimburka, držitelem Střílek, který získal panství na horní Stupavě pravděpodobně výměnou za své někdejší panství cimburské u Trnávky s pány z Lipé. Usazení Cimburků ve zdejším kraji a tedy i počátek budování hradu lze klást mezi léta 1327 – 1333.
Bernard z Cimburka se při stavbě řídil francouzskými vzory, které do našich zemí pronikaly ve větší míře za Jana Lucemburského. Svým vnitřním uspořádáním i provedením jednotlivých objektů patřil hrad k významným soudobým hradním stavbám. Francouzský vliv je patrný zejména v jeho rozčlenění na vlastní hrad a předhradí, oddělené od sebe malým dvorkem. Každá část měla svou obrannou věž.
Poloha hradu byla strategicky výhodná. Byl vystavěn nedaleko křižovatky dvou živých dopravních cest, a to cesty jdoucí z města Hradiště kolem Buchlova na Koryčany, a cesty jdoucí z Kroměříže na Střílky a Koryčany a odtud na Dražůvky a Hustopeče. Po smrti zakladatele hradu získal panství cimburské a střílecké jeho vnuk Ctibor z Cimburka, který je prodal, včetně obou hradů po roce 1358 moravskému markraběti Janu Jindřichovi za 3600 kop grošů. Mimo uvedenou sumu dostal Ctibor, zřejmě i za ochotu prodat hospodářsky i strategicky významná panství odměnou léno tovačovské.
Nejstarší syn Janův se díky svým snahám o rozšíření svého panství dostal do finanční tísně a byl nucen Cimburk několikrát zastavit svým věřitelům. Tak se Cimburk dostal v zástavní držení Zikmunda z Letovic a později Čeňka z Drahotuš, kterému uložil také provedení nezbytných oprav hradu, dvorů a rybníků. Dalším, nadmíru zajímavým držitelem hradu byl drsný válečník Vok mladší z Holštejna. Jakým způsobem nabyl práva na Cimburk, není přesně známo, jisto však je, že se hradu zmocnil násilím a odňal jej jeho dosavadnímu držiteli Čeňkovi z Drahotuš. Vok ml. z Holštejna byl jednou z nejzajímavějších postav historie hradu. Tradují se o něm zkazky jako o loupeživém rytíři. Hned v prvních dobách válek mezi králem Jiřím a Matyášem Korvínem byl hrad v obležení uherským vojskem a posléze byl těmito vojsky také dobyt. Právě k této skutečnosti se váží místní pověsti o ukrytých pokladech ve sklepeních hradu.
Od poloviny 17. století ztrácel Cimburk postupně svůj vojenský význam a chátral. V roce 1671 je sice ještě Cimburk uváděn jako obydlený, pravděpodobně ale již jen služebním personálem. V roce 1709 se moravský historik Jan Jiří Ignác Středovský o Cimburku zmiňuje již jako o opuštěném hradu. Poněvadž na soustavné udržování hradu nebylo pomyšleno, podléhaly budovy i hradby zkáze, zvyšované tím, že hradní materiál se používal ke stavbě nových hospodářských budov, zejména nového dvora na Vršavě, připomínaného už v r. 1710. V roce 1793 o něm píše František Josef Schwoy jako o starém rozpadlém horském zámku, obklopeném lesy.
Z nekrytých prostor hradního paláce zbyly nakonec jen pouhé zdi. Ještě v r. 1840 zde stály tři kulaté věže! Z původního hradu se dochovaly zbytky dvoupatrového paláce s okrouhlou předsunutou věží a s baštami ze 16. století, s bohatě členěným portálem v palácové části a se zazděným ostěním někdejšího kaplového arkýře.
